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氨基酸的手性、L型和D型的區(qū)分
發(fā)布日期:2026-01-09 15:00:41


氨基酸的手性、L型和D型的區(qū)分


氨基酸的手性(Chirality)是理解生命分子如何工作的一個(gè)關(guān)鍵概念。它指的是氨基酸分子像左右手一樣,結(jié)構(gòu)上鏡像對(duì)稱,但不能完全重合的特性。這種微小的空間結(jié)構(gòu)差異,卻對(duì)生命活動(dòng)有著巨大的影響。

 什么是氨基酸的手性

氨基酸分子中,有一個(gè)關(guān)鍵的碳原子(α-碳),它連接著四個(gè)不同的原子或基團(tuán):一個(gè)氨基(-NH?)、一個(gè)羧基(-COOH)、一個(gè)氫原子(-H)和一個(gè)可變的側(cè)鏈基團(tuán)(R基)。這種連接四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子(Asymmetric Carbon Atom)。

由于手性碳的存在,氨基酸存在兩種空間排列方式不同的異構(gòu)體,它們互為鏡像,無法重合,稱為對(duì)映異構(gòu)體(Enantiomers)。這兩種異構(gòu)體分別被稱為 L-型氨基酸 和 D-型氨基酸。

 如何區(qū)分L型和D型

L-型和D-型的命名最初來源于它們使平面偏振光旋轉(zhuǎn)的方向不同:

  • ? L-型(Levo):使偏振光向左旋轉(zhuǎn),早期也稱“左旋氨基酸”。
  • ? D-型(Dextro):使偏振光向右旋轉(zhuǎn),早期也稱“右旋氨基酸”。

但現(xiàn)在更常用的區(qū)分方法是基于其絕對(duì)構(gòu)型。在Fischer投影式中,將羧基置于上方,橫鍵朝向觀察者:

  • ? 若氨基位于左側(cè),則為 L-型。
  • ? 若氨基位于右側(cè),則為 D-型。

 自然界中的手性偏好

一個(gè)非常有趣且尚未完全解開的謎題是,地球上的生命幾乎 exclusively 使用L-型氨基酸來構(gòu)建蛋白質(zhì),而糖分子則多為D-型。這種普遍存在的“同手性”(Homochirality)現(xiàn)象,被認(rèn)為是生命的先決條件之一。

關(guān)于這種手性偏好是如何起源的,有多種假說,包括:

  • ? 外太空影響說:對(duì)隕石的分析發(fā)現(xiàn),其含有的氨基酸(如天冬氨酸)存在L型超量的現(xiàn)象,推測(cè)可能與恒星發(fā)出的圓偏振光等有關(guān)。
  • ? 自發(fā)對(duì)稱性破缺:微小的手性偏差通過化學(xué)過程(如結(jié)晶)被不斷放大。

     手性的重要性為何如此巨大

手性之所以關(guān)鍵,是因?yàn)樯w內(nèi)的生物大分子和生理過程本身也具有手性。這就像手套一樣,必須匹配才能發(fā)揮作用:

  1. 1. 酶的特異性識(shí)別:人體內(nèi)的酶(其本身是蛋白質(zhì),由L-氨基酸構(gòu)成)的活性部位是高度手性特定的,通常只能識(shí)別、結(jié)合并催化特定手性的底物分子。如果攝入錯(cuò)誤手性的氨基酸(如D-型),它們可能無法被正常代謝,甚至可能競(jìng)爭(zhēng)性地抑制正常代謝途徑,導(dǎo)致代謝紊亂,引發(fā)健康問題。
  2. 2. 蛋白質(zhì)的正確折疊:L-型氨基酸能夠按照特定的方式折疊成有功能的蛋白質(zhì)三維結(jié)構(gòu),而D-型氨基酸則無法正確折疊,難以形成有活性的蛋白質(zhì)。
  3. 3. 藥物與毒性的差異:手性分子的不同對(duì)映體在人體內(nèi)可能產(chǎn)生截然不同的生理效應(yīng)。著名的例子是藥物“反應(yīng)停”(沙利度胺),其一種對(duì)映體有鎮(zhèn)靜作用,而另一種對(duì)映體則會(huì)導(dǎo)致胎兒畸形。

 特殊情況與未來挑戰(zhàn)

盡管D-氨基酸在蛋白質(zhì)中罕見,但它們并非完全沒有生物學(xué)功能。例如:

  • ? 某些細(xì)菌的細(xì)胞壁中含有D-氨基酸。
  • ? 一些抗生素中含有D-氨基酸。
  • ? D-絲氨酸等在大腦神經(jīng)信號(hào)的傳遞中可能起調(diào)節(jié)作用。


科學(xué)家們甚至正在研究創(chuàng)建完全由D-型分子構(gòu)成的“鏡像生命”(如鏡像細(xì)菌或病毒)。由于它們的分子結(jié)構(gòu)與現(xiàn)有生命完全相反,我們的免疫系統(tǒng)可能無法識(shí)別它們,這既可能帶來新的應(yīng)用(如開發(fā)穩(wěn)定藥物),也可能潛藏著未知的生物安全風(fēng)險(xiǎn)。